2012-06-07

馬錢子碱Strychnine

警告:以下節目包含大量危險動作,家庭觀眾切勿模仿。


注意:以下節目,部分內容可能令人情緒不安,敬請家長留意。

Strychnine,中譯“士的寧”、“馬錢子碱”、“番木鱉碱”等等,劇毒化合物。最近和某friend提及這個東西,因此無聊寫寫。

原文是一則podcast,英文水平高的讀者可以下載來聽,不必看筆者劣拙的譯文了。)

“那不是馬錢子碱,對吧?”阿加莎.克里斯蒂(Agatha Christie)的處女作《斯泰爾斯莊園奇案》裡,一位跑龍套角色問道。當然,那的確就是馬錢子碱;當然,神探波洛(Hercule Poirot)最終大發神威,一舉將真兇繩之於法。阿加莎.克里斯蒂畢生寫了80多部偵探小說,被譽為“偵探小說之后”。女爵士並非唯一一位懂得“施用”此藥的小說家。

為了掩蓋毒藥的苦味,施毒者往往會將它摻進酒類、咖啡或熱朱古力中。在19世紀的一些駭人聽聞的謀殺案中,兇手就用了這一手段。其中最家傳戶曉的是兩位英國醫生,一是魯奇利鎮(Rugeley)的“投毒王子”William Palmer,另一位則是蘭貝斯(Lambeth)的連環殺手Thomas Neill Cream


馬錢子碱有着十分明顯的中毒癥狀:中毒者全身劇烈抽搐、肌肉扭曲,並呈現角弓反張,同時顎肌收縮,使受害者露出詭異的笑容。

插圖:角弓反張注意:內含恐怖圖片,心臟病高血壓勿入!!!

柯南.道爾在福爾摩斯系列小說《四簽名》中有關於馬錢子碱中毒的描述:
在桌子旁邊的一張有扶手的木椅上,坐著房間的主人,頭歪在左肩上,面露慘笑。他已變得僵冷,顯然是已經死去很久了。看來不只他的面孔表情特別,就是他的四肢也蜷曲得和平常死人不同。
小說家和電影編劇們真的對這個東西“愛不釋手”。希區柯克(Alfred Hitchcock)的經典電影《驚魂記》(Pyscho, 1960, 又譯《觸目驚心》)中,男主角Norman Bates就是用馬錢子碱來毒殺母親及其情人的。


這種劇毒化合物的一個重要用途就是作為農藥,多年來一直用於捕殺鳥類和囓齒動物。然而在2006年,歐盟頒布禁令,禁止用馬錢子碱來殺害田鼠,因為那會給牠們造成“不必要的痛苦”。

毒理學方面,馬錢子碱是一種甘氨酸受體拮抗劑,它將導致脊髓內的運動神經無法正常運作。一旦服用,人體會對外界刺激特別敏感,因而肌肉將過度繃緊。中毒者的死因有二,一是呼吸肌麻痺造成的窒息、二是持續抽搐導致精力耗盡。更可怕的是,馬錢子碱無法越過血腦屏障,這意味着在毒發期間,受害人將保持頭腦清醒。而一旦你不幸中毒,請千萬不要大呼小叫,因為噪音和光線都會使症狀加劇,造成更大的痛苦。

植物都是非同凡響的合成化學家,而馬錢子樹更是其中的佼佼者,因為馬錢子碱的分子結構可謂是“一團亂麻”--它由七個環互相併接而成(見圖)。植物以色氨酸為起始原料,合成這個複雜化合物。為何要這麼做呢?誰也說不清。不過有一點,那種味道苦澀而且劇毒的化合物,能夠讓所有入侵者敬而遠之。
馬錢子碱的分子結構

在維多利亞時代,醫生會處方小劑量的馬錢子碱作為興奮劑。它甚至還是運動史上第一種被採用的“作弊藥物”。1904年聖路易斯奧運會的馬拉松比賽中,首位衝過終點的是美國運動員Fred Lorz,但是他並沒有贏得金牌,因為他有近半路程是安坐在汽車上完成的。(Ha!)第二位過線的是在英國出生的美國人Thomas Hicks。他跑到半途已經筋疲力盡,教練只好給他幾口白蘭地,並為他注射一劑馬錢子碱。Hicks精神為之一振,但在距離終點四英哩處,他還是要再打一針。這兩針差點就要了他的命,好在最終還是活了過來〔據說他衝線後馬上暈倒,再來一針便將一命嗚呼〕。他從此放棄了體育比賽,並一直活到88歲。

1818年,法國科學家Pierre Pelletier及Joseph Caventou利用乙醚萃取的方法,首次從呂宋果果核中分離出馬錢子碱。兩位還是奎寧的發現者。自此以後,化學家就開始對其分子結構爭論不休。一直到了1952年,才由Robert Robinson爵士蓋棺論定。他感慨:“按它的分子大小來計,它絕對是已知物質中最複雜的。”

結構解決了,下一個難題是合成。美國的合成大師Robert Burns Woodward一度視之為最大挑戰,不過在1954年,他終還是報導了馬錢子碱的全合成路線。時至今日,化學家仍在想方設法,試圖用最少的步驟把它合成出來;另一些科學家則模仿大自然,先設計一個通用的前體分子,再以它為起點來合成各種各樣的天然分子。

Woodward本人也對小小分子的巨大影響力深感佩服。他在1955年評論道:“很顯然,文學界找不到能夠與之相提並論的致命武器。”正所謂“橋不怕舊”,要是沒有馬錢子碱,偵探小說家將何去何從?

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後記:對於想學化學又想練英語聽力的讀者,英國皇家化學會(RSC)的podcast是很值得一聽的。

後後記:千萬不要借女仔錢不還!否則:

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